Орёл основан на стрелке слияния двух рек Оки и Орлика почти 450 лет тому назад Иваном Грозным, как крепость на южном рубеже Московского государства. В 1615 году крепость была разрушена польскими отрядами. Через два десятилетия Кремль отстроили заново, и он не раз подвергался набегам татар. С воссоединением Украины и Московского княжества в начале XVIII в. Орёл вошёл в состав Киевской губернии.
Ветхий деревянный Кремль был разобран. Сейчас на его месте символическая стела. Город теряет своё военное значение и становится административным и торговым центром, ядром хлебного рынка. Начинает развиваться промышленность по переработке сельскохозяйственного сырья. В 1796 году город становится столицей Орловской губернии.