Начиная со второй половины XIX века, кроме речного сообщения, железные и шоссейные дороги связывают Орёл с Москвой, Харьковом, Севастополем, с Поволжьем и балтийскими портами, что послужило дальнейшему интенсивному развитию.
Право называться героическим Орёл получил не только потому, что противостоял польским и татарским набегам. В октябре 1941 года город был оккупирован немецкими войсками. В лесах Орловщины формируются партизанские группы, а в городе организуется мощное подполье. Об этих страницах истории города рассказывает фильм «По тонкому льду» и снята первая в Союзе телевизионная многосерийная эпопея «Вызываем огонь на себя» с великолепной Людмилой Касаткиной и неповторимым Роланом Быковым. В ходе двухмесячной битвы на Курской дуге, явившейся окончательным переломом в войне, Орёл был освобожден.
Первый в истории Великой Отечественной Войны артиллерийский салют дан в Москве 5 августа 1943 года в честь освобождения Орла и Белгорода. Город лежал в руинах. Не было ни одного не пострадавшего дома. Началось восстановление, которое сопровождалось расширением и строительством новых объектов.